zum Directory-modus

Tutorial MenueAtombau und Chemische BindungLerneinheit 11 von 11

Chemische Bindung: Aromatische Ionen und Heteroaromaten

Chemische Bindung: Heteroaromatische Fünfringe

Das Cyclopentadienyl-Anion ist ein Beispiel für ein aromatisches Ion. Durch den Ersatz der CH- Gruppe durch die isoelektronischen Systeme NH oder O erhält man die aromatischen heterocyclischen Fünfringe Pyrrol und Furan. Ein doppelt besetztes p-Orbital des Stickstoffs bzw. Sauerstoffs, das senkrecht auf der Molekülebene steht, überlappt mit den restlichen p-Orbitalen des Fünfrings.

Mouse
2D-Struktur
Orbitalmodell
3D-Modell
Mouse
2D-Struktur
Orbitalmodell
3D-Modell

Diese Systeme zeigen die für Aromaten charakteristische Stabilität. Sogar Thiophen, in dem ein Schwefel-Atom als Heteroatom im Ring gebunden ist, ist trotz der Überlappung mit einem 3p-Orbital ein stabiles Molekül.

Mouse
2D-Struktur
3D-Modell

Ein wichtiges Beispiel für einen mehrkernigen aromatischen Heterocyclus ist Indol, in dem formal Benzol und Pyrrol kondensiert sind.

Abb.1
Indol
Seite 7 von 8