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Tutorial MenueAtombau und Chemische BindungLerneinheit 10 von 11

Chemische Bindung: Annulene und mehrkernige Aromaten

Chemische Bindung: Azulen

Azulen wird formal durch Kondensation von Cyclopentadien und Cycloheptatrien gebildet. Beide Ringe teilen sich eine Bindung.

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2D-Struktur
3D-Modell

Erst in den 90er Jahren konnte durch quantenmechanische Berechnungen aufgeklärt werden, dass Azulen aromatisch ist. Die 10 π-Elektronen sind über das Ringsystem delokalisiert. Damit ist Azulen eines der wenigen Beispiele für ein nichtbenzoides zweikerniges aromatisches System.

Azulen weist ein für einen Kohlenwasserstoff ungewöhnlich hohes Dipolmoment auf. Von Nucleophilen wird der Siebenring angegriffen, von Elektrophilen der Fünfring. Die dipolare Struktur, die sich formal durch Kondensation des Cyclopentadienyl-Anions mit dem Cycloheptatrienyl-Kation ergibt, leistet einen wichtigen Beitrag zur Gesamtstruktur.

Abb.1
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