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Tutorial MenueAtombau und Chemische BindungLerneinheit 10 von 11

Chemische Bindung: Annulene und mehrkernige Aromaten

Chemische Bindung: Cyclooctatetraen

Nach der Hückel-Regel ist [8]Annulen kein Aromat ((4n+2) π-Elektronen), sondern erfüllt mit seinen 8 π-Elektronen die Bedingung für Antiaromaten ((n π-Elektronen; n=2).

Abb.1
Cyclooctatetraen

In der Tat zeigt [8]Annulen keine aromatischen Eigenschaften, es reagiert wie ein Polyen mit Elektrophilen unter Addition. Einfach (146 pm)- und Doppelbindungen (133 pm) alternieren. [8]Annulen ist nicht planar, sondern wannenförmig. Aufgrund dieser Struktur ist eine vollständige Überlappung der p-Orbitale nicht mehr möglich. Damit vermeidet Cyclooctatetraen sozusagen die energetisch ungünstige, flache antiaromatische Struktur mit gleichlangen C-C-Bindungen durch Lokalisierung und Faltung aus der Ebene.

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