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Tutorial MenueAromaten und HeterocyclenLerneinheit 8 von 10

Heterocyclen Einleitung

Hantzsch-Widman-Nomenklatur

Ein Nomenklatursystem sowohl für gesättigte wie auch für ungesättigte monocyclische Heterocyclen bietet die Benennung nach Hantzsch-Widman. Zunächst wird hier die Benennung der monocyclischen Heterocyclen behandelt. Die Art des Heteroatoms im Ring wird durch die Vorsilben "Oxa" (Sauerstoff), "Aza" (Stickstoff) und "Thia" (Schwefel) angegeben. Dann werden je nach Ringgröße und je nachdem ob es sich um einen gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus handelt, unterschiedliche Endungen vergeben. Zudem wird bei diesen Endungen noch zwischen den stickstoff- und nicht stickstoffhaltigen Heterocyclen unterschieden.

Tab.1
Hantzsch-Widman-Nomenklatur
RinggrößeMaximal ungesättigtEinfach ungesättigtGesättigt
3-iren, -irin (N) -iran, -iridin (N)
4-et-eten, -etin (N)-etan, -etidin (N)
5-ol-olen, -olin (N)-olan, -olidin (N)
6-in (O, S, N, etc.), -inin (P, As, Sb. etc.) -an (O, S, etc.), -inan (N, Si, P, etc.)
7-epin -epan
8-ocin -ocan
9-onin -onan
10-ecin -ecan
Abb.1
THF / Oxolan

Zum Beispiel wird Tetrahydrofuran (THF) in diesem System als Oxolan bezeichnet. Dieses verbreitete Lösemittel besteht aus einem gesättigten Fünfring (-olan) mit dem Heteroatom Sauerstoff (Oxa-). Bei der Zusammenfassung dieser Namensbestandteile wird das "a" des Oxa weggelassen und so ergibt sich der Name Oxolan. Die Nummerierung der Ringpositionen beginnt mit dem Heteroatom als 1. Sind mehrere gleiche Heteroatome vorhanden, so werden die üblichen Vorsilben Di, Tri, etc. verwendet. Um das Verständnis dieses System zu vertiefen, ist die Anwendung auf ein paar konkrete Beispiele hilfreich.

Aufgabe

Abb.2

Wie lautet die Bezeichnung dieses substituierten Heterocyclus nach der Hantzsch-Widmann-Nomenklatur?

Bitte eine Auswahl treffen.

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

1-Chlor-2-brom-oxolan

Leider falsch - versuchen Sie es noch mal. Bedenken Sie, dass nach der Hantzsch-Widmann- Nomenklatur gefragt ist.

3-Brom-4-chlor-oxolan

Ja, das ist richtig.

3-Brom-4-chlor-oxacyclopentan

Leider falsch - versuchen Sie es noch mal. Bedenken Sie, dass nach der Hantzsch-Widmann- Nomenklatur gefragt ist.

3-Brom-4-chlor-oxolidin

Leider falsch - versuchen Sie es noch mal. Bedenken Sie, dass nach der Hantzsch-Widmann- Nomenklatur gefragt ist.

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Sind unterschiedliche Heteroatome im Ring vorhanden so gilt die Prioritätsreihenfolgen: Oxa, Aza Thia. Bei nicht vollständig gesättigten Ringen werden, falls es keine speziellen Endungen für den jeweiligen Fall gibt, die Endungen des maximal ungesättigten Rings verwendet. Die mit Wasserstoff abgesättigten Kohlenstoffatome werden durch ihre Positionsnummer im Ring und den Buchstaben H gekennzeichnet. Der Vorsatz 2H besagt also, dass die Position 2 im Ring gesättigt ist.

Aufgabe

Abb.3

Benennen Sie diesen Heterocyclus nach der Hantzsch-Widmann-Nomenklatur.

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Hilfe 1 von 1

Im Namen lautet die Reihenfolge ...Oxathio... .

Aufgabe

Abb.4

Benennen Sie diesen Heterocyclus nach der Hantzsch-Widmann-Nomenklatur.

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Hilfe 1 von 1

Für nicht vollständig gesättigte Ringe wird die Endung des maximal ungesättigten Rings verwendet. Die gesättigten C-Atome werden mit ihren Position im Ring und H gekennzeichnet.

Weitere detaillierte Informationen zur Hantzsch-Widman-Nomenklatur finden Sie auf der zugehörgen IUPAC-Seite.

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