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Tutorial MenueAromaten und HeterocyclenLerneinheit 9 von 10

Aromatische und gesättigte Heterocyclen

Heterocyclopropene

Im Gegensatz zu den Cyclopropenen sind die Heterocyclopropene extrem instabil. Die hohe Ringspannung kann nicht die Ursache für dieses unterschiedliche Verhalten sein, da diese beim Cyclopropen ja ähnlich groß ist. Was ist also die Ursache für diesen Unterschied zwischen dem Carbocyclus und den Heterocyclen? Der entscheidende Unterschied sind die freien Elektronenpaare beim Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel. Um die Auswirkung dieser Elektronenpaare genauer zu betrachten, ist ein Vergleich zwischen Cyclopropen und Heterocyclopropen mit Hilfe des Frost-Zirkels sehr hilfreich.

Abb.1
Abb.2

Anhand der Abbildung ist deutlich zu erkennen, dass das zusätzliche freie Elektronenpaar des Heteroatoms ein antibindendes Orbital besetzen muss und dadurch das Molekül destabilisiert wird.

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