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Tutorial MenueAromaten und HeterocyclenLerneinheit 9 von 10

Aromatische und gesättigte Heterocyclen

Gesättigte Fünfring-Heterocyclen

Abb.1
Hydrierung von Heteroaromaten

Bei den Fünfringen ist die Ringspannung gering und so verhalten sich die gesättigten Heterocyclen eher ähnlich wie die entsprechenden offenkettigen Verbindungen. Sie werden meist durch die Hydrierung der ungesättigten Heteroaromaten gewonnen (Erdöl). Hier ist allerdings das Thiophen aus mehreren Gründen besonders zu beachten. Zum einen ist der Schwefel ein Katalysatorgift und bei Hydrierungen z.B. mit Raney-Nickel besteht die Gefahr, dass der Heterocyclus desulfoniert. Eine Hydrierung des Thiophens zum Tetrahydrothiophen ist aber mit Palladium auf Aktivkohle möglich.

Die gesättigten Heterocyclen, wie hier das Tetrahydrofuran, lassen sich auch relativ einfach durch intramolekulare Substitutionsreaktionen direkt synthetisieren.

Abb.2
Tetrahydrofuransynthese

Pyrrolidinderivate können über eine intermolekulare zweifache Substitution von Alkyldihalogenen mit Aminen erzeugt werden.

Abb.3
Synthese von Pyrrolidinderivaten
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