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Tutorial MenueAromaten und HeterocyclenLerneinheit 10 von 10

Annulene, heterocyclische und polycyclische Aromaten

Annulene

Definition
Annulene sind monocyclische Verbindungen mit alternierenden Einfach- und Doppelbindungen - so die systematische Nomenklatur. Benzol ist dann ein [6]Annulen und Cyclooctatetraen ein [8]Annulen. Üblicherweise werden aber erst Ringe mit einer Ringgröße von zehn oder mehr Kohlenstoffatomen als Annulene bezeichnet.
Abb.1
[4]Annulen
Abb.2
[6]Annulen
Abb.3
[8]Annulen

Auch größere Annulene können Aromaten sein. Auch wenn das [10]Annulen trotz 4n+2 π-Elektronen aus sterischen Gründen kein Aromat ist (die Winkelspannungen sind zu groß). Dagegen ist beispielsweise das [18]Annulen aromatisch: Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungslängen sind sehr ähnlich und es besitzt 4n + 2 π-Elektronen (mit n =4).

Abb.4
[18]Annulen

Übung

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