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Tutorial MenueAromaten und HeterocyclenLerneinheit 4 von 10

Einführung in die Chemie des Benzols

Einführung in die Chemie des Benzols: Birch-Reduktion

Die katalytische Hydrierung von Benzol ist schwierig, aber wenn Benzol mit Natrium in flüssigem Ammoniak in Gegenwart von etwas Alkohol umgesetzt wird, resultiert das Reduktionsprodukt 1,4-Cyclohexadien. Im Gegensatz zu der katalytischen Hydrierung wird also nicht vollständig sondern nur partiell reduziert. Die Reaktion ist benannt nach dem australischen Chemiker Arthur Birch. Der Mechanismus der Birch-Reduktion ist ähnlich der Reaktion von Alkinen mit Na/NH3.

  • Transfer eines Elektrons vom Na in eines der antibindenden Orbitale des Benzols gibt ein resonanzstabilisiertes Radikal-Anion.
  • Protonierung durch einen Alkohol führt zum resonanzstabilisierten Radikal.
  • Eine erneute Übertragung eines Elektrons ergibt ein resonanzstabilisiertes Anion,
  • das unter Protonierung das Endprodukt ergibt.
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