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Tutorial MenueAromaten und HeterocyclenLerneinheit 4 von 10

Einführung in die Chemie des Benzols

Einführung in die Chemie des Benzols: Aromatische Substitution

Benzol reagiert trotz seiner drei Doppelbindungen nicht wie ein typisches Alken. Die Chemie des Benzols und anderer Aromaten weist viele für sie spezifische Reaktionen auf. Bei den meisten Reaktionen an Aromaten bleibt der aromatische Charakter erhalten, bzw. er wird im Verlaufe der Reaktion wiederhergestellt. Eine für Aromaten besonders typische Reaktion ist deshalb die elektrophile aromatische Substitution.

Aromatische Substitution

Benzol reagiert zum Beispiel im Gegesatz zu den Alkenen mit Brom oder HBr nicht in einer Additionsreaktion. Der Grund dafür ist die Stabilisierung, die das Benzol durch die Aromatizität erhält. Bei einer Addition würde das aromatische System verlorengehen.

Abb.1
Umsetzung von Benzol mit Deuterium

Wenn Benzol mit D-Br reagiert, so kommt es nicht zu einer 1,2- oder 1,4-Addition, sondern zum Austausch eines H-Atoms gegen Deuterium. Das Wasserstoff-Atom am Ring wird also durch das Deuterium substituiert, wobei aber auch eine Rückreaktion stattfinden kann. Wenn ein großer Überschuss an DBr verwendet wird, werden praktisch alle H-Atome gegen D-Atome ausgetauscht. Offensichtlich ist der aromatische Zustand so stabil, dass keine Addition sondern eine Substitution am Benzol eintritt. Es gibt aber einige wenige Beispiele einer Addition an Aromaten, wie zum Beispiel die Birch-Reduktion.

Abb.2
Weiterreaktion
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