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Tutorial MenueAromaten und HeterocyclenLerneinheit 1 von 10

Benzol: Einführung zu den Aromaten

Struktur von Benzol

Nach der Entdeckung des Benzols durch Michael Faraday und der Ermittlung der Summenformel durch Eilhardt Mitscherlich blieb das Benzol strukturell weiterhin ein Rätsel. Möglichkeiten sind einige vorhanden. Zwei Vorschläge, das Dewar-Benzol und das Ladenburg-Benzol, wurden nach ihren Konstrukteuren, James Dewar und Albert Ladenburg, benannt. Der dritte Vorschlag (Benzvalen) ist dagegen schon kryptischer benannt. Der letzte Strukturvorschlag für Benzol 3,3'-Bicyclopropenyl wurde 1989 von einer Gruppe um W.E. Billups in den USA erarbeitet und auch synthetisiert.

Tab.1
Vorschläge für mögliche Strukturen des Benzols
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Abb.1
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Abb.2
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Abb.3
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Abb.4
Abb.5
Abb.6
Abb.7
Abb.8

Der deutsche Chemiker August Kekulé von Stradonitz schlug dann 1865 eine Ringstruktur für das Benzol vor. Der Legende nach kam Kekulé dieser Einfall im Traum. In diesem Traum bissen sich Schlangen reihum in den Schwanz und schufen so eine Ringstruktur.

Abb.9
Die Struktur des Benzols in der 1,3,5-Cyclohexatrien-Schreibweise

Die so genannte Kekulé-Schreibweise setzte sich im Laufe der folgenden Jahre durch. Bereits 1861, also vier Jahre vor Kekulés Vorschlag, veröffentlichte der österreichische Schullehrer Joseph Loschmidt einen augenscheinlich recht ähnlichen Vorschlag.

Abb.10
Kekulé-Schreibweise
Abb.11
Strukturvorschlag von Loschmidt 1861
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Abb.12
Abb.13
Abb.14

Transparenz: ein/aus

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