zum Directory-modus

Tutorial MenueAromaten und HeterocyclenLerneinheit 1 von 10

Benzol: Einführung zu den Aromaten

Stabilität des Benzols

Auch der Strukturvorschlag von Kekulé von 1865 löste nicht alle offenen Fragen hinsichtlich des Benzols. Benzol reagiert ja gerade nicht wie es Polyene sonst tun. Benzol erwies sich als eine bemerkenswert stabile Verbindung. Die Bildungswärme bei der Hydrierung von Cyclohexen zu Cyclohexan beträgt 28,6 kcal/mol. Bei der Hydrierung von Cyclohexadien ist der doppelte Wert zu erwarten: 57,2 kcal/mol. Die experimentelle Messung ergibt einen Wert von 55,4 kcal/mol, was der theoretischen Erwartung recht nahe kommt, denn konjugierte Doppelbindungen sind etwas stabiler als isolierte. Bei der Hydrierung von Cyclohexatrien müsste sich der dreifache Wert von 28,6 kcal/mol, also 85,8 kcal/mol ergeben. Die Bestimmung der Bildungswärme ergibt aber lediglich 49,8 kcal/mol. Die Differenz von 36,0 kcal/mol wird als Resonanzenergie bezeichnet.

Abb.1
Bildungswärmen bei der Hydrierung von Cyclohexatrienen

Im Benzolring sind die Einfach- und Doppelbindungen nicht zu unterscheiden, d.h. sie liegen nicht isoliert vor. Normale C-C-Einfachbindungen zwischen konjugierten Dienen haben eine Länge von 1,47 Å, während C-C-Doppelbindungen 1,33 Å lang sind. Die C-C-Bindungen im Benzolring haben aber alle eine Länge von 1,39 Å und liegen damit zwischen den Längen von Einfach- und Doppelbindung.

Mouse
Abb.2
Abb.3
Abb.4

Übung: Stabilität des Benzols

Seite 4 von 7