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Tutorial MenueAromaten und HeterocyclenLerneinheit 1 von 10

Benzol: Einführung zu den Aromaten

Resonanzbetrachtung des Benzols

Es hat bis zur Entwicklung der Quantenmechanik in den 1920er Jahren gedauert, bis das ungewöhnliche Verhalten und die Stabilität des Benzols vestanden wurde. Die Quantenmechanik liefert zwei Betrachtungsmöglichkeiten für Bindungen in Molekülen, die Resonanztheorie und die Molekülorbitaltheorie.

Wären in den Kekulé-Schreibweisen für das Benzol die Doppelbindungen lokalisiert, müssten sich bei einer Substitutionsreaktion mit Brom zwei unterschiedliche Dibrombenzole ergeben. Das trifft jedoch nicht zu, was Kekulé zunächst mit einem schnellen Gleichgewicht zwischen beiden Isomeren begründete.

Abb.1
Abb.2

Tatsächlich handelt es sich aber nur um zwei unterschiedliche Lewis-Schreibweisen der gleichen Formel, die sich nur in der Position der Doppelbindungen unterschieden. Ein grundlegendes Postulat der Resonanztheorie ist nun, dass einzelne mögliche Lewisstrukturen eines Moleküls nicht die kompletten chemischen und physikalischen Eigenschaften dieses Moleküls wiedergeben, sondern erst die Gesamtheit aller möglichen Lewis-Strukturen (d.h. alle Resonanzbeteiligungen) das Molekül umfassend beschreiben. Dabei gilt:

Hinweis
Resonanzstrukturen stehen nicht miteinander im Gleichgewicht, sie sind nur ein Hilfsmittel zur Visualisierung der verschiedenen Hybridisierungszustände eines Moleküls. Daher wird auch kein Gleichgewichtspfeil verwendet, sondern ein Resonanzpfeil (↔).

Alle Kohlenstoffatome im Benzol sind sp2-hybridisiert, besitzen also ein senkrecht zur Ringebene stehendes 2p-Orbital. Da alle C-Atome identisch sind und damit auch die Bindungen zwischen ihnen gleich lang sind, kann jedes p-Oribital mit seinem rechten und linken Nachbarn überlappen. Es ergibt sich so eine cyclische Elektronenwolke ober- und unterhalb der Ringebene.

Abb.3
Abb.4

Die Bindungslängen zwischen den Kohlenstoffatomen entsprechen im Benzol weder Einfach- noch Doppelbindungen. Deshalb gilt die Konvention, den Benzolring mit einem Kreis im Hexagon zu schreiben, um diese cyclische Überlappung der sechs p-Orbitale zu symbolisieren.

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Abb.5

Diese wechselseitige Überlappung der p-Orbitale ist bei keinem der anderen Strukturvorschläge des Benzols (wie z.B. der Dewar-Benzolformel) möglich.

Abb.6
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