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Tutorial MenueAromaten und HeterocyclenLerneinheit 1 von 10

Benzol: Einführung zu den Aromaten

Reaktionen von Dienen

Das chemische Verhalten von acyclischen und cyclischen Dienen unterscheidet sich nicht signifikant. So ähneln sich 1,3-Pentadien und 1,3-Cyclohexatrien in ihrem Reaktionsverhalten. Die Unterschiede in den physikalischen und chemischen Eigenschaften sind gering: Beide Stoffgruppen sind leicht zu hydrieren, Additionsreaktionen sind in großer Anzahl bekannt, ebenso werden Diels-Alder-Reaktionen eingegangen.

Video: Elektrophile Addition von Brom an Cyclohexen

Abb.1
Reaktionen von acyclischen Dienen
Abb.2
Reaktionen von cyclischen Dienen

Diese Situation ändert sich deutlich, wenn die cyclische Verbindung - wie beim Benzol - "durchkonjugiert" ist. Der logische Name 1,3,5-Cyclohexatrien legt das chemische Verhalten eines Triens nahe, aber Benzol verhält sich gerade nicht wie ein Trien. Benzol addiert Brom oder Wasserstoff selbst in Gegenwart von Katalysatoren nur sehr langsam. Diels-Alder-Reaktionen sind mit Benzol nicht möglich.

Video: Katalytische Bromierung von Benzol

Abb.3
Reaktionen von Benzol

Allerdings verhalten sich nicht alle cyclischen Polyene wie Benzol. Bei den cyclischen Polyenen 1,3,5-Cycloheptatrien und 1,3,5,7-Cyclooctatetraen handelt es sich beispielsweise um Stoffe, die sich wie normale Polyene verhalten. Sie gehen Additionsreaktionen ein und sind leicht zu hydrieren. Der Archetyp der cyclischen Polyene, das Cyclobutadien, ist sehr instabil und kann nur bei sehr niedrigen Temperaturen isoliert werden. Auch Cyclobuten verhält sich wie ein Polyen

Tab.1
Cyclische, nichtaromatische Polyene
Cyclobutadien1,3,5-Cycloheptatrien1,3,5,7-Cyclooctatetraen
Abb.4
Abb.5
Abb.6
Mouse
Abb.7
Mouse
Abb.8
Mouse
Abb.9
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