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Tutorial MenueAromaten und HeterocyclenLerneinheit 3 von 10

Aromatizität: Aromat oder nicht?

Verallgemeinerung der Aromatizität: Die Hückel-Regel 4n + 2

Die besondere Stabilität des Benzols wird als aromatischer Charakter oder als Aromatizität bezeichnet. Benzol ist jedoch nicht die einzige aromatische Verbindung. Die typischen Eigenschaften von Benzol und anderen Aromaten lassen sich so formulieren:

  1. Die Moleküle sind cyclisch konjugiert, d.h. die π-Elektronenwolke ist nicht unterbrochen: Jedes Atom im Ring besitzt ein p-Orbital senkrecht zur Ringebene.
  2. Die Strukturen sind planar, weil nur so eine optimale Überlappung möglich ist.
  3. Die Anzahl der Elektronen dieser Verbindungen beträgt 4n + 2-Elektronen mit n = 0, 1, 2, 3, ... (Hückel-Regel).

Beispielsweise weist Cyclobutadien die ersten beiden Eigenschaften auf, erfüllt aber die Hückel-Regel nicht: Es besitzt nur 4 π-Elektronen.

Tab.1
Nicht aromatische Verbindungen
Cyclobutadien1,3,5-Cycloheptatrien1,3,5,7-Cyclooctatetraen
Abb.1
Abb.2
Abb.3
Mouse
Abb.4
Mouse
Abb.5
Mouse
Abb.6
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