Alkine: Acidität

Außerordentlich wichtig für das Verständnis der Chemie der Alkine ist die Acidität der an die sp-hybridisierten C-Atome gebundenen Protonen: Endständige Alkine sind sehr viel acider als Alkene oder gar Alkane.

Alkene kann man nur mit den stärksten bekannten Basen zum Anion deprotonieren und Alkane unter normalen Bedingungen überhaupt nicht. Für Alkine sind zwar wässrige Laugen oder Alkoholate ebenfalls zu schwach, aber bereits das Amid-Ion oder die gebräuchlichen Lithium-organischen Basen deprotonieren endständige Alkine glatt.

R' = $\text{C}{\text{H}}_3$ oder n-Butyl

Grund für die hohe Acidität der Alkin-Protonen ist die hohe Stabilität des Acetylid-Anions: Hier befinden sich die freien Elektronen in einem $\text{sp}$-Hybridorbital, im Vinyl-Anion dagegen in einem ${\text{sp}}^2$- und bei Alkyl-Anionen in einem ${\text{sp}}^3$-Hybrid. Je höher nun der s-Anteil des anionischen Hybridorbitals ist, desto näher ist die negative Ladung am positiven Kern lokalisiert und desto besser ist sie stabilisiert. Acetylid-Ionen sind starke Nucleophile und vielfältig in organischen Synthesen einsetzbar.