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Tutorial MenueAlkineLerneinheit 2 von 8

Eigenschaften der Alkine

Alkine: Acidität

Außerordentlich wichtig für das Verständnis der Chemie der Alkine ist die Acidität der an die sp-hybridisierten C-Atome gebundenen Protonen: Endständige Alkine sind sehr viel acider als Alkene oder gar Alkane.

Tab.1
Beispiele
Abb.
Acetylen
Abb.
Abb.
Acetylid-Anion
pKa ~ 25
Abb.
Ethylen
Abb.
Abb.
Vinyl-Anion
pKa ~ 44
Abb.
Methan
Abb.
Abb.
Methyl-Anion
pKa ~ 49

Alkene kann man nur mit den stärksten bekannten Basen zum Anion deprotonieren und Alkane unter normalen Bedingungen überhaupt nicht. Für Alkine sind zwar wässrige Laugen oder Alkoholate ebenfalls zu schwach, aber bereits das Amid-Ion oder die gebräuchlichen Lithium-organischen Basen deprotonieren endständige Alkine glatt.

Abb.
Abb.

R' = CH3 oder n-Butyl

Grund für die hohe Acidität der Alkin-Protonen ist die hohe Stabilität des Acetylid-Anions: Hier befinden sich die freien Elektronen in einem sp-Hybridorbital, im Vinyl-Anion dagegen in einem sp2- und bei Alkyl-Anionen in einem sp3-Hybrid. Je höher nun der s-Anteil des anionischen Hybridorbitals ist, desto näher ist die negative Ladung am positiven Kern lokalisiert und desto besser ist sie stabilisiert. Acetylid-Ionen sind starke Nucleophile und vielfältig in organischen Synthesen einsetzbar.

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