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Alkine - Allgemein

Alkine: Einführung und Nomenklatur

Alkine sind Kohlenwasserstoffverbindungen, die eine oder mehrere C-C-Dreifachbindungen aufweisen.

Die allgemeinen Regeln zur Benennung von organischen Verbindungen lassen sich auf der Seite IUPAC-Nomenklatur nachlesen.

Die Namen der Alkine werden von den Namen der entsprechenden Alkane abgeleitet. Die Endsilbe -an wird dabei durch die Endsilbe -in, welche die Dreifachbindung bezeichnet, ersetzt. Beinhaltet - wie z.B. im Ethinylcyclohexan - eine Seitenkette eine Dreifachbindung, so wird sie allgemein als Alkinyl-Gruppe bezeichnet.

Abb.
Propin
Abb.
Oct-4-in
Abb.
4-Methylpent-1-in
Abb.
Ethinylcyclohexan

Eine H-C≡C-CH2-Gruppe bezeichnet man als Propargylgruppe; z.B. H-C≡C-CH2-OH, Propargylalkohol. Noch einmal zum Vergleich:

Tab.1
weitere Beispiele
StrukturName
-CH2-CH3 Ethyl-
-CH=CH2 Vinyl-
-C≡CHEthinyl-
-CH2-CH2-CH3 Propyl-
-CH2-CH=CH2 Allyl-
-CH2-C≡CHPropargyl-

Weitere Nomenklaturbeispiele

In der Medizin hat man bis in die 50er Jahre hochgereinigtes Ethin unter der Bezeichnung Narcylen zu Narkosen verwendet, da es selten zu Nebenwirkungen geführt hat. Allerdings musste die Ethin-Konzentration bei 60 % liegen und das Narkosegas zur Beatmung des Patienten natürlich auch Sauerstoff enthalten - nach wiederholten Explosionen in den Operationssälen wurde diese Narkosemethode schließlich eingestellt.

1836 wurde Ethin (Acetylen) erstmals von dem irischen Chemiker Edmund Davy (1785-1857, Vetter von Sir H. Davy) bei der Herstellung von metallischem Kalium durch Erhitzen eines Gemisches aus calciniertem Kaliumtartrat mit Holzkohle als Nebenprodukt erhalten. 1862 gelang F. Wöhler die Herstellung von Ethin durch Behandlung von Calciumcarbid mit Wasser; ihm wird allgemein die Entdeckung des Ethins zugeschrieben, zumal Davy seine Beobachtung lediglich in seinem Laborjournal registrierte. Im gleichen Jahr synthetisierte Berthelot Ethin aus den Elementen. Früher wurde Ethin vorwiegend für Beleuchtungszwecke verwendet. In Acetylen- oder Carbidlampen wurde es durch Auftropfen von Wasser auf Calciumcarbid dargestellt und in beweglichen Lampen (z.B. Fahrradlampe) verbrannt. Nach der Entwicklung der Acetylen-Chemie durch Reppe wurde Ethin in der chemischen Industrie ein wichtiges Ausgangsprodukt für organische Synthesen. Es verliert als Rohstoffbasis gegenüber dem Ethen, das in der Petrochemie anfällt, jedoch ständig an Bedeutung.

Abb.1
Industrielle Herstellung von Acetylen

Ethin wurde früher großtechnisch fast ausschließlich aus Calciumcarbid (CaC2), das aus Calciumoxid (Kalk) und Koks im Lichtbogen bei etwa 2200 °C (2475 K) gewonnen wird, durch Zersetzung mit Wasser hergestellt (Wöhler, 1862).

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