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Tutorial MenueAlkineLerneinheit 6 von 8

HX-Addition an Alkine

Addition von HX an Alkine - Vergleich Alken/Alkin

Die Addition von HX an Alkine kann nicht wie bei der entsprechenden Alkenreaktion über eine ionische Zwischenstufe verlaufen. Im Falle der Alkine würde dabei ein Vinyl-Kation entstehen, dessen Stabilität mit der von primären Alkyl-Kationen vergleichbar ist.

Tab.1
Vergleich HX-Addition an Alkene und Alkine
Alkene
Abb.1
Alkine
Abb.2

Der direkte Vergleich zeigt, dass bei den Alkenen ein durch Hyperkonjugation (zwei Alkyl-Gruppen) stabilisiertes Carbenium-Ion gebildet wird, während aus dem Alkin ein sekundäres Vinyl-Kation entstehen würde, das nur eine Alkyl-Gruppe trägt. Hinzu kommt, dass bei solchen Vinyl-Kationen die positive Ladung an einem sp-Kohlenstoff sitzt und dass solche sp-hybridisierten C-Atome elektronegativer sind als sp2-hybridisierte Kohlenstoffe. Sekundäre Vinyl-Kationen sind in ihrer Stabilität daher eher mit primären Carbenium-Ion vergleichbar und primäre Vinyl-Kationen mit dem Methyl-Kation.

Stabilität

Abb.3
Relative Stabilität von Carbenium-Ionen

Man muss sich daher einen anderen Mechanismus überlegen, der realistischer ist. Hier bietet sich als Alternative - in Anlehnung an die Brom-Addition an Alkene - eine cyclische Zwischenstufe an.

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