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Cycloalkene

Cycloalkene: Vorkommen und Bedeutung

Alkylsubstituierte Cycloalkene kommen in der Natur häufig vor. Zwei wichtige Beispiele sind die Naturstoffklassen der Terpene und Steroide. Beiden gemeinsam sind die ähnlich verlaufende Biosynthese und ihre häufig cyclische Struktur.

Steroide sind in der Tier- und Pflanzenwelt weit verbreitet. Der überwiegende Teil der Steroide enthält eine Basisstruktur, die aus vier Ringen besteht und 21-30 Kohlenstoff-Atome enthält. Zu den wichtigen Steroid-Verbindungsklassen gehören die Sexualhormone, Nebennierenhormone, Gallensäuren und Krötengifte.

Cholesterol
Progesteron

Cholesterol gehört zu den am weitesten verbreiteten Steroiden. Seine Funktion im menschlichen Körper ist noch nicht vollständig aufgeklärt. Ein zu hoher Cholesterol-Wert im Blut führt zu Cholesterol-Ablagerungen an den Gefäßwänden, deshalb wird es für verschiedene Kreislauferkrankungen verantwortlich gemacht. Außerdem ist Cholesterol Hauptbestandteil von Gallensteinen.

Progesteron ist ein weibliches Sexualhormon, das in den Ovarien gebildet wird. Es wird auch als Schwangerschaftshormon bezeichnet, da es den Uterus zur Aufnahme der befruchteten Eizelle vorbereitet und eine erneute Befruchtung einer Eizelle während der Schwangerschaft verhindert. Bei drohender Fehlgeburt wird Progesteron medizinisch zur Stabilisierung der Schwangerschaft eingesetzt.

Terpene sind Naturstoffe, die aus Isopren-Einheiten (Isopren = 2-Methylbuta-1,3-dien) aufgebaut sind. Dabei entstehen meistens cyclische oder sogar polycyclische Strukturen. Die meisten Komponenten der ätherischen Öle von Pflanzen gehören zu dieser Verbindungsklasse. Sie lassen sich durch Wasserdampfdestillation aus den Pflanzen gewinnen. Terpene finden Verwendung als Duftstoffe in der Parfümindustrie oder als Gewürze. Des Weiteren sind sie Ausgangstoffe für die Synthese von Vitaminen.

Bisabolen
Menthol
α-Pinen

Bisabolen findet man in den Ölen von Myrre und Bergamotte.

Menthol ist auch als Pfefferminzöl bekannt.

α-Pinen ist der Hauptbestandteil von Terpentin.

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