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Tutorial MenueAlkeneLerneinheit 2 von 5

Eigenschaften der Alkene

Alkene: Valence-Bond-Modell

Im Prinzip gibt es zwei Ansätze, die elektronische Struktur der Doppelbindung zu erklären:

  1. Valence-Bond-Modell (Hybridorbitale bilden, mit je einem Elektron besetzen und dann zu Bindungen kombinieren)
  2. Molekülorbital-Theorie (Atom- oder Hybridorbitale zu Molekülorbitalen kombinieren und dann mit Elektronen besetzen)
Abb.1
Bauprinzip für Alkene: sp2-Hybridisierung

Die zunächst einfachere oder zumindest anschaulichere Methode ist es, Hybridorbitale zu bilden und diese mit ungepaarten Elektronen besetzter Orbitale zu Bindungen zu kombinieren, die dann jeweils zwei gepaarte Elektronen enthalten. Kohlenstoff besitzt in der Valenzschale vier Elektronen, die sich auf vier Atomorbitale (2s, 2px, 2py, 2pz) verteilen. Um die Gleichartigkeit aller vier Bindungen im Methan zu erklären, haben wir alle vier Atomorbitale zu vier gleichen sp3-Hybridorbitalen gemischt (s + 3 p = 4 sp3). Im Falle von Ethen mischen wir an jedem C-Atom ein s- und zwei p-Orbitale zu drei sp2-Orbitalen, das dritte p-Orbital bleibt dabei unverändert (s + 3 p = 3 sp2 + p).

Aus zwei sp2-hybridisierten C-Atomen (mit je drei sp2-Orbitalen (grau) und einem p-Orbital (blau)) und vier Wasserstoff-s-Orbitalen (rot) kann man nun ein Ethen-Molekül zusammensetzen.

Die Bindung zwischen den beiden C-Atomen wird durch eine sogenannte σ-Bindung (grau) und eine π-Bindung (blau) vermittelt. σ-Bindungen nennt man Bindungen, deren Elektronendichte annähernd rotationssymmetrisch um die Bindungsachse zwischen den beiden verbundenen Atomen verteilt ist (z.B. auch die C-H-Bindung). In π-Bindungen gibt es eine sogenannte Knotenebene, d.h. eine Ebene durch beide Atomkerne, in der die Elektonendichte gleich Null ist. Die Bindung kommt hier durch die Elektronen unterhalb und oberhalb der Ebene zustande. Obwohl dadurch zwei Pfade (blaue "Würste" in der Abbildung) von Elektronen zwischen den Atomen entstehen, wird die π-Bindung nur als eine Bindung gezählt.

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