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Tutorial MenueAlkeneLerneinheit 1 von 5

Einführung in die Stoffklasse der Alkene

Alkene: Nomenklatur

Der Name eines Alkens leitet sich nach IUPAC vom entsprechenden Namen des Alkans ab, dem die Endung -en angehängt wird. Oft findet man auch noch die alte Bezeichnung, welche die Endung -ylen verwendet. Die Grundzüge der Benennung von Molekülen sind auf der Seite IUPAC-Nomenklatur zusammengefasst. Um Alkene benennen zu können, benötigt man zusätzlich zu den grundlegenden Nomenklaturregeln folgende Regeln:

  • Die Kohlenstoffkette, die das Stammsystem des Alkens bildet, muss die Doppelbindung enthalten.

weitere Nomenklaturbeispiele

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  • Die Position der Doppelbindung in der Kette wird wie ein Substituent durch eine Nummer im Namen angegeben.
  • Substituenten, die eine Doppelbindung enthalten, werden Alkenyl genannt, z.B. Ethenyl (oder auch Vinyl), 2-Propenyl (oder auch Allyl).
Ethenyl (Vinyl)
2-Propenyl (Allyl)
Vinylchlorid
Allylalkohol
  • Wenn die Doppelbindung nicht endständig (terminal) ist, so kann die Kohlenstoffkette auf derselben oder auf der gegenüberliegenden Seite der Doppelbindung fortgesetzt werden. Die erste stereochemische Anordnung wird cis oder (Z) genannt, die zweite trans oder (E).
(E)-2-Penten
(Z)-1-Chlor-2-hexen

Das E/Z-System basiert auf den Prioritäten der einzelnen Substituenten an der Doppelbindung (Cahn, Ingold, Prelog-System): Die höchste Priorität erhält das Atom mit der höchsten Ordnungszahl, welches an eines der olefinischen C-Atome gebunden ist. Wenn aufgrund gleicher Ordnungszahl keine eindeutige Entscheidung möglich ist, zählt das Atom mit der höchsten Ordnungszahl in der nächsten Substituentensphäre, d.h. zwei Bindungen von der Doppelbindung entfernt. Wenn man auch hier gleiche Prioritäten bestimmt, entscheidet die höhere Bindungsordnung zu diesem Atom.

(E)
(Z)
(E)

Liegen die beiden Substituenten mit den Prioritäten 1 und 2 auf der gleichen Seite der Doppelbindung, so liegt das (Z)-Isomer (von zusammen) vor. Befinden sie sich hingegen auf entgegengesetzten Seiten, so handelt es sich um die (E)-Konfiguration.

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