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Tutorial MenueAlkeneLerneinheit 5 von 5

Reaktionen der Alkene

Die Ozonolyse von Alkenen mit anschließender Reduktion: Nachweis des Mechanismus

Die Carbonyloxid-Zwischenstufe bei der Ozonisierung lässt sich durch Abfangreaktionen nachweisen:

Abb.1

Führt man die Ozonisierung z.B. mit Ketendiethylacetal (1,1-Diethoxyethen) durch, so entsteht nach der Spaltung des Primärozonids neben Carbonyloxid Diethylcarbonat. Letzteres ist eine unreaktive, elektronenreiche Carbonyl-Verbindung, die nur sehr langsam mit dem Carbonyloxid weiter reagiert. Setzt man ein reaktiveres Keton - z.B. Aceton - hinzu, erhält man ein gemischtes Sekundärozonid. Mit Methanol als Lösungsmittel entsteht ein Hydroperoxid und in Abwesenheit von Abfangreagenzien dimerisiert das Carbonyloxid zu einem extrem explosiven Tetroxan.

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