Epoxidierung von Alkenen mit Persäuren: Nachweis des Mechanismus

Die Reaktion verläuft konzertiert. Eine kationische Zwischenstufe nach folgendem Mechanismus ist unwahrscheinlich, da die Addition unter Erhalt der Konfiguration am Alken abläuft:

Ein weiteres Indiz gegen eine kationische Zwischenstufe sind die Kinetik 2. Ordnung sowie der geringe Einfluss der Polarität des Lösungsmittels auf die Reaktionsgeschwindigkeit.