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Tutorial MenueAlkeneLerneinheit 5 von 5

Reaktionen der Alkene

Epoxidierung von Alkenen mit Persäuren: Praktische Durchführung

MCPBA (m-Chlorperbenzoesäure) und das entsprechende Alken werden etwa im Verhältnis 1:5 in Dichlormethan gelöst. Das Reaktionsgemisch wird gerührt und für 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung und 10 %iger Natriumbisulfitlösung gewaschen und die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet.

Abb.1

Häufige Nebenprodukte sind die entsprechenden durch Säurekatalyse geöffneten Epoxide, d.h. 1,2-Diole oder mit MCPBA veresterte Glycole:

Abb.2

Die Ringöffnung der Epoxide lässt sich häufig durch Zusatz von festem Natriumhydrogencarbonat und kräftigem Rühren oder Ultraschall zurückdrängen. Im Labor verwendet man in solchen Fällen vorteilhaft Dioxiran als Epoxidierungsmittel.

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