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Tutorial MenueAlkeneLerneinheit 5 von 5

Reaktionen der Alkene

cis-Dihydroxylierung von Alkenen: Reaktion mit Permanganat

Im ersten Schritt addiert das Permanganat-Anion an das Olefin unter Bildung eines Metallacyclus.

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Abb.1
Addition des Permanganats
Abb.2
3D-Modell des Metallacyclus

Die cyclische Zwischenstufe hydrolysiert zum cis-1,2-Diol. Die entstehende Mangan(V)-Verbindung disproportioniert zu MnO2 und MnO4-:

Abb.3

Kaliumpermanganat ist ein starkes Oxidationsmittel, welches das entstandene Diol weiter oxidieren kann. Dabei entstehen Diketone sowie - unter Spaltung der ursprünglichen Doppelbindung - Dicarbonsäuren. Die Ausbeuten an 1,2-Diol liegen daher selten über 60 %.

Abb.4
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