Allgemeiner Ablauf:

Beim Chlorhydrinverfahren wird das Epoxid nicht durch die direkte Addition eines Sauerstoffatoms gebildet, sondern zunächst mit unterchloriger Säure umgesetzt. Eine weitere Möglichkeit besteht in der Umsetzung mit Chlor und Wasser, wobei unterchlorige Säure in situ erzeugt wird.

Darstellung von Epichlorhydrin:

Epichlorhydrin wird hauptsächlich zu Epoxidharzen weiterverarbeitet, es ist aber auch ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Glycerol.

In der Industrie wird Epichlorhydrin hergestellt, indem Allylchlorid mit unterchloriger Säure in einer Zweiphasenreaktion bei 30-50 $\text{°C}$ umgesetzt wird. Im zweiten Schritt wird das entstandene Dichlorhydrin mit überschüssiger Kalkmilch zur Reaktion gebracht, wobei sich Epichlorhydrin bildet.

Abb.1

Addition von unterchloriger Säure

Abb.2

Behandlung mit Kalkmilch

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Abb.3

3D-Modell von Epichlorhydrin