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Reaktionen der Alkene

Stereochemie der Halogenaddition

Stereochemie
Bei der Reaktion von Alkenen mit Chlor oder Brom entstehen die entsprechenden Dihalogene durch eine anti-Addition.

Durch die anti-Addition ist die Stereochemie der Additionsreaktion der Halogene eindeutig festgelegt. Es findet nach der Bildung des Bromonium-Ions keine Rotation um die Bindungsachse mehr statt. So erhält man aus der Bromierung von cis-2-Buten ein racemisches Gemisch von (2R,3R)- und (2S,3S)-Dibrombutan, während trans-2-Buten zum meso-Diastereomer führt.

Tab.1
Stereochemie der Halogen-Addition
cis-Buten
Abb.1
trans-Buten
Abb.2
Hinweis
Vergleichen Sie mit Hilfe der Darstellungen, ob es sich bei den gezeigten Produkten der Addition an cis- und trans-Butan tatsächlich jeweils um Enantiomere oder identische Verbindungen handelt.
Tab.2
Produkte der Addition an cis-Buten
Abb.3
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Abb.4
Abb.5
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Abb.6
Tab.3
Produkte der Addition an trans-Buten
Abb.7
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Abb.8
Abb.9
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Abb.10

Zur Ermittlung der Fischer-Projektion

Das cis-Buten addiert Brom unter Bildung des achiralen Bromonium-Ions, das anschließend über die beiden Wege (a) oder (b) weiter reagieren kann. Der Angriff kann von beiden Seiten gleich wahrscheinlich erfolgen, da es sich um ein symmetrisches Bromonium-Ion handelt. Die beiden enantiomeren 2,3-Dibrombutane werden im gleichen Maße gebildet, es ergibt sich also ein Racemat. Das trans-Buten ergibt im Gegensatz zum cis-Buten eine chirale Zwischenstufe, da hier keine Spiegelebene im Molekül vorhanden ist. Es handelt sich allerdings um einen Sonderfall, da das Produkt, das (2R,3S)-2,3-Dibrombutan, selbst nicht chiral ist. Gleichgültig welche der beiden enantiomeren Zwischenstufen weiter über Weg (a) oder (b) abreagiert, es entsteht immer das gleiche Produkt, das eine Spiegelebene aufweist: das meso-2,3-Dibrombutan.

Hinweis
Eine unterschiedliche stereochemische (cis bzw. trans) Information der beiden Edukte führt hier also auch zu unterschiedlichen Produkten.

Eine längere Lerneinheit zur Halogenaddition an Alkene finden Sie hier.

Übung

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