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Tutorial MenueAlkeneLerneinheit 5 von 5

Reaktionen der Alkene

H2O-Addition an Alkene

Die Säuren HBr und HCl addieren leicht an Alkene. H2O kann auch als HX-Reagenz betrachtet werden, da Wasser ebenfalls ein Proton abspalten kann. Wasser sollte also genauso an Alkene addieren wie z.B. HBr und müsste dabei zu einer Hydratisierung führen. H2O und Alkene reagieren aber erst in Gegenwart einer Säure als Katalysator miteinander. Die Säuren HBr (pKa= -9) und HCl (pKa= -7) haben gegenüber Wasser (pKa= 15,7) eine sehr viel höhere Protonenkonzentration. Durch die Gegenwart einer Säure bei der Hydratisierung wird ein neuer (ganz anderer) Reaktionsweg eröffnet, der offensichtlich eine viel geringere Aktivierungsenergie besitzt als die für eine direkte Hydratisierung.

Abb.1
H2O-Addition

Unter Säurekatalyse verläuft die Addition von H2O an Alkene in 3 Teilschritten.

Abb.2
Reaktionsschritte

Die Protonierung ist der langsamste und somit der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Reaktion.

Säurekatalyse der H2O-Addition
Wasser addiert erst in Gegenwart einer Säure als Katalysator an Alkene unter Bildung eines Alkohols.

Die direkt säurekatalysierte Hydratisierung hat jedoch zwei entscheidende Nachteile:

  • es kann zu Umlagerungen kommen
  • die Regiochemie ist nicht kontrollierbar.

Daher werden vor allem für Reaktionen im Labormaßstab auch andere Methoden wie die Oxymercurierung und die Hydroborierung verwendet.

Übung

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