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Tutorial MenueAlkaneLerneinheit 6 von 7

Cycloalkane: Einführung, Nomenklatur und physikalische Eigenschaften

Cycloalkane: Polycylische Alkane

Cycloalkane können nicht nur einen, sondern auch mehrere Ringe enthalten. Sind diese Ringe miteinander verknüpft, so spricht man von bi-, tri-, tetra- oder polycyclischen Alkanen. Dabei können die Ringe kondensiert oder überbrückt sein sowie eine so genannte Spiro-Verbindung bilden. Durch Klicken auf die Strukturen in der folgenden Tabelle erscheint die dreidimensionale Darstellung:

kondensierte Ringe
überbrückter Ring
spiro-Verbindung

Den kondensierten und überbrückten Ringen ist gemeinsam, dass sich zwei Ringe je zwei Kohlenstoff-Atome teilen. Diese gemeinsamen Atome werden Brückenkopfatome genannt.

Abb.1

Die Benennung der bicyclischen Alkane ist ähnlich der Benennung der Cycloalkane. Am Beispiel des Decalins soll sie verdeutlicht werden:

Die Gesamtzahl der Kohlenstoff-Atome bestimmt auch hier den Stammnamen. Decalin hat zehn C-Atome, also lautet der systematische Stammname Decan.

Abb.2
Decalin

Bei der Nummerierung des Moleküls werden in jedem Ring die C-Atome gezählt, die sich zwischen den beiden Brückenkopfatomen befinden. Im Falle des Decalins sind das jeweils vier C-Atome.

Abb.3

Zur systematischen Benennung von Decalin wird die Vorsilbe Bicyclo- vor den Stammnamen gestellt. In eine eckige Klammer direkt hinter der Vorsilbe werden die Anzahl der C-Atome zwischen den Brückenköpfen geschrieben und als dritte Zahl die Anzahl der C-Atome, die sich in der Brücke befinden. Beim Decalin befindet sich kein zusätzliches C-Atom in der Brücke (grün dargestellt). Der systematische Name von Decalin lautet: Bicyclo[4.4.0]decan.

Polycyclische Alkane zeichen sich vor allem durch eine hohe Strukturvielfalt aus, von denen einige Verbindungen besonders interessant sind.

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Abb.4
Adamantan
Abb.5
Dodecahedran

Adamantan nimmt im Kristallgitter eine Diamant-ähnliche Struktur ein, was für ein sp3-hybridisiertes C-Atom die stabilste Anordnung darstellt. Dodecahedran hat die Form eines platonischen Körpers. Seine Synthese verläuft über 23 Stufen und gelang erst im Jahre 1982. Sein Schmelzpunkt ist für einen C20 -Kohlenwasserstoff mit 430°C sehr hoch.

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