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Tutorial MenueAlkaneLerneinheit 1 von 7

Alkane: Einführung und Bindungsverhältnisse

Alkane: Konformation

Die Stereochemie, d.h. die räumliche Struktur, liefert noch keine vollständige Beschreibung der Eigenschaften der Alkane. Dazu muss man zusätzlich die Dynamik, d.h. die Beweglichkeit der Strukturen berücksichtigen. Bereits Ethan ist kein starres Molekül. Die beiden CH3-Gruppen im Ethan sind um die zentrale C-C-Bindung mit einer nur sehr kleinen Barriere drehbar. Die sogenannte Sägebock- und die Newman-Projektion eignen sich besonders, um diese konformative Flexibilität graphisch zu veranschaulichen:

Abb.1
Konformationen von Ethan

Die gestaffelte Konformation, in der die H-C-C-H Einheiten einen Diederwinkel von 60° bilden, ist günstiger als die ekliptische, in der die H-Atome direkt hintereinander stehen. Grund dafür ist unter anderem die weitreichende Abstoßung der H-Atome. Die Barriere zur Drehung um die mittlere C-C-Bindung beträgt nur etwa 12 kJmol-1 . D.h. selbst bei sehr niedrigen Temperaturen rotieren die CH3-Gruppen noch sehr schnell. Wählt man eine beliebige H-C-C-H Einheit im Ethan und trägt den Diederwinkel gegen die Energie auf, so erhält man ein sinusförmiges Energieprofil. Die gestaffelten Konformationen liegen bei 60°, 180° und 300° und sind wegen der Symmetrie des Moleküls nicht unterscheidbar. Zwischen diesen Energieminima liegen die ekliptischen Konformationen als Energiemaxima. Man nennt solche Maxima in eindimensionalen Energieprofilen Übergangszustände.

Abb.2
Energie von Ethan in Abhängigkeit von der Drehung um die zentrale C-C-Bindung
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