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Tutorial MenueAlkaneLerneinheit 1 von 7

Alkane: Einführung und Bindungsverhältnisse

Alkane: Hybridisierung und Bindung

Die Vierbindigkeit von Kohlenstoff wurde bereits 1858 von Kekulé vorgeschlagen ("Der Kohlenstoff ist vierbasisch oder vieratomig, d.h. 1 Atom Kohlenstoff = Î = 12 ist äquivalent 4 Atomen H"). D.h. Kekulé hatte erkannt, dass ein C-Atom vier andere "einbasische" Atome binden kann. Die räumliche Struktur, d.h. die Ausrichtung der Bindungen in die 4 Ecken eines Tetraeders wurde 1874 von J. H. Van't Hoff und J. A. Le Bel postuliert. Eine physikalische Grundlage für diese aus vielen experimentellen Ergebnissen abgeleitete (empirische) Hypothese konnte erst sehr viel später die Quantenmechanik und ihre Anwendung auf Atombau und chemische Bindung liefern. In ihrer einfachsten Form liefert die Anwendung der Quantenmechanik zwei verschiedene Ansätze zur Erklärung der chemischen Bindung: die VB (valence bond) und die MO (Molekülorbital) Theorie. An dieser Stelle wollen wir uns auf die Behandlung der zunächst anschaulicheren und einfacheren VB Theorie beschränken.

Als Modellfall soll zunächst das einfachste Alkan, das Methan (CH4), dienen. Das zentrale C-Atom besitzt in der "Valenzschale" ein s- und drei p-Orbitale (px, py und pz). Würde man daraus mit 4 Wasserstoff-Atomen ein Methan-Molekül bauen, hätte man drei gleichartige Bindungen der H-Atome mit den p-Orbitalen und eine andere Bindung mit dem s-Orbital des C-Atoms. Aus Experimenten weiß man allerdings, dass alle vier Bindungen gleich sind. Darüber hinaus hätte ein solches Methan-Modell keine Tetraedergeometrie.

falsches MO-Modell
Tetraedermodell

Im Rahmen der VB-Theorie wird der Sachverhalt der gleichartigen Bindungen und der Tetraedergeometrie durch die Hybridisierung der vier Valenzorbitale s, px, py und pz zu vier sp3-Hybridorbitalen erklärt, die die gleiche Form und die gleiche Energie, aber verschiedene Ausrichtung im Raum haben und ein regelmäßiges Tetraeder aufspannen. Der Bindungswinkel im Tetraeder beträgt 109,5°. Die vier Hybridorbitale werden nun als Valenzen mit vier H-Atomen abgesättigt.

Tab.1
Bauprinzip für Methan
Bausteine
Abb.
C-Atom mit 4 sp3-Hybridorbitalen
Abb.
4 H-Atome mit jeweils einem s-Orbital
Ergebnis
Abb.
Methan
Abb.
Formelschreibweise mit stereochemischer Darstellung der Bindungen

Ähnlich kann man sich den Aufbau der höheren Alkane vorstellen. Ethan (in der älteren deutschen Literatur Äthan) kann man sich aus zwei sp3-hybridisierten C-Atomen und sechs Wasserstoff-Atomen zusammengesetzt denken.

Es ist nützlich, sich das Bauprinzip der organischen Chemie und die sich daraus ergebende Vielfalt an Strukturen mit einem Modell klar zu machen.

Abb.1
Bauprinzip für Ethan
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