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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 8 von 12

Nucleophile Substitution und deren 3D-Visualisierung

Nucleophile Substitution 2. Ordnung - SN2-Reaktion

Der zweite Grenzfall wird gestellt durch die SN2-Reaktion, die nach einem konzertierten Mechanismus verläuft. Auf dem Weg zum geschwindigkeitsbestimmenden Übergangszustand wird das Substrat, beispielsweise Chlormethan, vom Nucleophil von der zur Abgangsgruppe entgegengesetzten Seite angegriffen. Die Ausbildung der Bindung vom Kohlenstoff-Atom zum eintretenden (anionischen) Nucleophil verläuft simultan zur heterolytischen Dissoziation der Bindung vom gleichen Kohlenstoff-Atom zur Abgangsgruppe. Im Übergangszustand ist das C-Atom am Reaktionszentrum daher fünffach koordiniert und hat eine trigonal-bipyramidale Geometrie. Die SN2-Reaktion folgt entsprechend dem Mechanismus einer Kinetik zweiter Ordnung und verläuft stereochemisch unter Inversion der Konfiguration am Reaktionszentrum; dieser Vorgang wird auch Walden-Umkehr genannt. Im Allgemeinen entstehen stereochemisch einheitliche Produkte.

Abb.1
Allgemeiner Mechanismus der SN2-Reaktion
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