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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 8 von 12

Nucleophile Substitution und deren 3D-Visualisierung

Literaturbeispiel [1] von Rozov et al.: Enantioselektive Synthese des leicht flüchtigen anästhetischen Desfluran

Rozov et al. gelingt die enantioselektive Synthese von Desfluran. Desfluran ist der internationale Freiname für 2-(Difluormethoxy)-1,1,1,2-tetrafluorethan (C3H2F6O), welches als Inhalationsnarkotikum Verwendung findet.Desfluran ist eine klare, nicht entflammbare Flüssigkeit (bei Konzentrationen unter 17 %) mit einem strengen Geruch. Weitere Flurane sind Enfluran (F2HC-O-CF2-CHClF), Isofluran (F2HC-O-CHCl-CF3) und Sevofluran (FH2C-O-CH(CF3)2).

Abb.1
Darstellung von (S)-Desfluran
Abb.2
Darstellung von (R)-Desfluran

Die zeigt die Reaktionsbedingungen und Ausbeuten für die Synthese von Desfluran.

Tab.1
Reaktionsbedingungen und Ausbeuten
ReaktionsbedingungenAusbeuteEnantioselektivität
A) CF2Cl-CFCl2 0 → 25 °C 30 %59 % e.e.
B) Br2 - 18 → - 10 °C 71 %92 % e.e.
C)lösungsmittelfrei25 °C 20 %80 % e.e.
D) Br2 - 20 → - 15 °C 78 %91 % e.e.

Informationen zur Literaturreaktion [1]:

Titel:
Enantioselektive Synthese des leicht flüchtigen anästhetischen Desfluran
Abstract:
Erstmals wurde die enantioselektive Synthese der Titelkomponente II durch Behandlung von Isofluran mit BrF3 durchgeführt und dabei eine Inversion der Konfiguration am Reaktionszentrum von bis zu 96 % erreicht.
Literatur:
Rozov, L. A.; Huang, C. G.; Halpern, D. F.; Vernice, G. G.; Ramig, K. (1997): Enantioselective Synthesis of the Volatile Anesthetic Desflurane. . In: Tetrahedron: Asymmetry. 8 (18) , 3023-3025

Literatur

Schurig, V.; Juza, M.; Green, B. S.; Horakh, J.; Simon, A. (1996): Absolute Configurations of the Inhalation Anesthetics Isoflurane and Desflurane. . In: Angew. Chem.. 108 (15) , 1814-1816ISSN: 0044-8249
Titel des Artikels
Absolute Configurations of the Inhalation Anesthetics Isoflurane and Desflurane.
Abstract
A controversial assignment is revisited by determination of the absolute configuration of (+)-isoflurane (I) and (+)-desflurane (II) by single crystal X-ray diffraction at -180 °C. The dextrorotary isomers are found to have the S-configuration, in agreement with other findings. Thus, the chiroptical assignment of (+)- isoflurane determined by vibrational circular dichroism (VCD) is confirmed, while that of (+)-desflurane determined by VCD (R- configuration) must be revised as S-(II). The consequences of this assignment are particularly important for the stereochemical course of certain enantioselective reactions.
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