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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 8 von 12

Nucleophile Substitution und deren 3D-Visualisierung

Visualisierte SN2-Reaktionen

Mit dem Reaktionsvisualisierungs-System CAVOC können folgende quantenmechanisch berechnete SN2-Reaktionen dreidimensional betrachtet werden:

SN2-Reaktion von Methylchlorid und Chlorid

Abb.1
Reaktionsmechanismus der SN2-Reaktion von Methylchlorid und Chlorid

SN2-Reaktion von Methylchlorid und Fluorid

Abb.3
Reaktionsmechanismus der SN2-Reaktion von Methylchlorid und Fluorid

Für Iodierungen werden meist Alkylchloride bzw. -bromide eingesetzt, die mit Natriumiodid in Aceton die entsprechenden Iodide ergeben. Diese Variante wird auch als Finkelstein-Reaktion bezeichnet. Dabei bewirkt die Schwerlöslichkeit des gebildeten Natriumchlorids bzw. -bromids, dass die mit Iodid konkurrierenden Nucleophile der Reaktion entzogen werden. So verschiebt sich das Gleichgewicht auf die Seite der gewünschten Iod-Verbindung.

(Zur Energiehyperfläche für die Finkelstein-Reaktion).

SN2-Reaktion von Ethylchlorid und Methanolat

Abb.5
Reaktionsmechanismus der SN2-Reaktion von Ethylchlorid und Methanolat

Die Reaktion von Alkylhalogeniden mit Alkali-Alkoholaten ist ein wichtiges Verfahren zur Herstellung von Ethern (Williamson-Ethersynthese).

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