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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 11 von 12

Nucleophile Addition und deren 3D-Visualisierung

Nucleophile 1,2-Addition von Cyanwasserstoff

Eine große Bedeutung hat die Anlagerung von Kohlenstoff-Nucleophilen, da auf diesem Weg neue C-C-Bindungen geknüpft werden können. So bilden sich bei der 1,2-Addition von Cyanwasserstoff an Carbonyl-Verbindungen Hydroxyalkannitrile, die auch als Cyanhydrine bezeichnet werden.

Abb.1
1,2-Addition von Cyanwasserstoff

Auf den nucleophilen Angriff des Cyanid-Anions an den elektrophilen Carbonyl-Kohlenstoff folgt die Protonierung desselben (im protischen Milieu) unter Ausbildung eines Cyanhydrins. Diese beiden Reaktionsschritte sind jeweils reversibel.

Aldehyde und einfache aliphatische oder cyclische Ketone bilden leicht Cyanhydrine, Alkylarylketone nur schwer und Diarylketone gar nicht. Bei α,β-ungesättigten Verbindungen erfolgt konkurrierend zur 1,2-Addition auch eine 1,4-Addition. Eine große Bedeutung in der synthetischen organischen Chemie haben die stereoselektiv bzw. stereospezifisch ablaufenden Additionsreaktionen.

Abb.2
Abb.3

Reaktionen der Cyanhydrine

Da die Nitril-Gruppe durch weitere Reaktionen umgewandelt werden kann, sind Cyanhydrine wichtige Zwischenprodukte. So erhält man bei der Hydrolyse von Cyanhydrinen α-Hydroxy-carbonsäuren; die Reduktion von Cyanhydrinen mittels Hydrierungsreagenzien dient der Synthese von β-Hydroxy-aminen.

Abb.4
Reaktionen der Cyanhydrine
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