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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 11 von 12

Nucleophile Addition und deren 3D-Visualisierung

Literaturbeispiel [4] von Abraham et al.: Steroide und darauf bezogene Studien: Einige neue azasteroidale bisquarternäre neuromuskuläre Blocker

Abraham et al. schlagen einen Weg zur Synthese eines Azasteroids (s. Lerneinheit Steroide) vor, in der die Hydrocyanierung der Ausgangsverbindung I die Schlüsselreaktion darstellt.

Abb.1
Hydrocyanierung als Schlüsselschritt in der Azasteroid-Synthese

Weiterer Syntheseweg

Abb.2
Hydrocyanierung als Schlüsselschritt in der Azasteroid-Synthese

Informationen zur Literaturreaktion [4]:

Titel:
Steroide und darauf bezogene Studien. Part 90. Einige neue azasteroidale bisquarternäre neuromuskuläre Blocker.
Abstract:
Die Schlüsselreaktion in der Synthese von dem Azasteroid VII ist die Hydrocyanierung von I. Die Reduktion der CN-Funktion, gefolgt von der Methylierung und der Quarternisierung , ergibt das gewünschte Produkt. Die Reaktionssequenz von III nach VII wird auch genutzt für das 3-Pyrrolidino-Derivat X um XIa zu erhalten. Die Produkte VII und XIa - genauso wie das Acetylierungsprodukt XIb - wurden hinsichtlich ihrer Aktivität als neuromuskuläre Blocker getestet. Es wurde festgestellt, dass sie als solche aktiv sind, aber weniger aktiv als das Chandonium Iodid, ein bekannter Prototyp für diese Art von Verbindungen.
Literatur:
Abraham, J.; Jindal, D. P.; Singh, H.; Patnaik, G. K.; Srimal, R. C. (1993): Steroids and Related Studies. Part 90. Certain New Azasteroidal Bisquaternary Neuromuscular Blockers. In: Eur. J. Med. Chem.. 28 (3) , 231-234
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