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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 11 von 12

Nucleophile Addition und deren 3D-Visualisierung

Nucleophile 1,4-Addition von Cyanwasserstoff

Bei α,β-ungesättigten Carbonyl-Verbindungen steht die 1,2-Addition in Konkurrenz zur einer 1,4-Addition.

Abb.1
Nucleophile Addition an eine α,β-ungesättigte Carbonyl-Verbindung

Der nucleophile Angriff des Cyanid-Anions an die β-Position der C-C-Doppelbindung führt zu der Bildung eines resonanzstabilisierten Anions, in welchem die negative Ladung über den α-Kohlenstoff, den Carbonyl-Kohlenstoff und den elektronegativen Carbonyl-Sauerstoff delokalisiert ist. Durch Aufnahme eines Protons von einem Solvensmolekül an den α-Kohlenstoff (1,2-Addition) bildet sich direkt die Keto-Form des Produktes. Bei Anlagerung des Protons an den Carbonyl-Sauerstoff (1,4-Addition) bildet sich zunächst die Enol-Form. Bedingt durch die Keto-Enol-Tautomerie ergibt sich in beiden Fällen dasselbe Gleichgewichtsgemisch, welches i.Allg. stark zugunsten der Keto-Form verschoben ist.

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