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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 11 von 12

Nucleophile Addition und deren 3D-Visualisierung

Beispiele für die nucleophile 1,2-Addition

Abhängig vom Polarisierungsgrad der C-O-Doppelbindung reagieren Carbonyl-Verbindungen mit verschieden starken Nucleophilen. Das angreifende Elektronenpaar kann im Nucleophil an verschiedenen Heteroatomen sitzen (z.B. O-, N-, S-Nucleophile), an einem C-Atom (z.B. Enolate und anderen Carbanionen) oder einem H-Atom zugehören (z.B. Hydride / Reduktion). Das Nucleophil kann eine negative Ladung tragen oder auch neutral sein.

Beispiele für die nucleophile 1,2-Addition:

Tab.1
Addition von Nucleophilen an Carbonyl-Verbindungen
NucleophilProdukt
Abb.
O-Nucleophil (Alkohol)
Abb.
Halbacetal
Abb.
N-Nucleophil (Amin)
Abb.
Halbaminal
Abb.
C-Nucleophil (Cyanid)
Abb.
Cyanhydrin
Abb.
C-Nucleophil (Enolat)
Abb.
Aldol
Abb.
H-Nucleophil (Lithiumalanat)
Abb.
Alkohol (Reduktion)

Informationen zur nucleophilen Addition: www.oci.unizh.ch/group.pages/robinson/lectures/AC_BII/Kap10/kap10.html

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