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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 12 von 12

Epoxidierung und deren 3D-Visualisierung

Literaturbeispiel [2] von Schulze et al.: Synthese, Struktur und Reaktionen von α-Camphol-Epoxiden

Schulze et al. haben die Synthese von α-Camphol-Epoxiden und deren weitere Reaktionen untersucht. Die Epoxidierung erfolgt mit Peressigsäure.

Abb.1
Synthese und Umlagerung des α-Camphol-Epoxids II
Abb.2
Alkylierung und Reduktion des α-Camphol-Epoxids II

Die Umsetzung mit Me2CuLi erfolgt nicht stereospezifisch und liefert Diastereomerengemische.

Die Ausbeuten für die drei Reaktionen sind in der aufgeführt.

Tab.1
Ausbeuten für verschiedene Substituenten
R:Ausbeute IIAusbeute IIIAusbeute VI
a
90 %55 %49 %
b
74 %92 %75 %

Informationen zur Literaturreaktion [2]:

Titel:
Synthese, Struktur und Reaktionen von α-Camphol-Epoxiden
Abstract:
Die Epoxidierung von I zwecks Erhalt der Titel-Komponente II und ihre Umlagerung zum Hydroxy-β-campholen-Derivat III verläuft hochstereoselektiv. Darüber hinaus werden Alkylierung und Reduktion des Campholen-Epoxids II beschrieben.
Literatur:
Schulze, K.; Habermann, A. K.; Uhlig, H.; Weber, L.; Kempe, R. (1993): Synthesis, Structure and Reactions of .alpha.-Campholenic Epoxides.. In: Liebigs Ann. Chem.. 9 , 987-991
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