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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 4 von 12

En-Reaktion und deren 3D-Visualisierung

Literaturbeispiel [2] von Brückner et al.: 2,2-Bis(trifluormethyl)ethylen-1,1-dicarbonitril als einzigartiges Enophil

Als Fortsetzung ihrer im Literaturbeispiel [1] beschriebenen Arbeiten haben haben Brückner et al. die En-Reaktion des Enophils 2,2-Bis(trifluormethyl)ethylen-1,1-dicarbonitril II mit einer Reihe weiterer Alkene untersucht und die Ergebnisse in einem nachfolgenden Artikel veröffentlicht.

Abb.1
Reaktion [2.1]
Tab.1
Ausbeuten und Produktverhältnisse für verschiedene Substituenten R1
R1 Ausbeute (III + IV) [%]Produktverhältnis (III : IV)
a-iPr2867 : 33
b-Ph74100 : 0
Abb.2
Reaktion [2.2]
Tab.2
Ausbeuten für verschiedene Substituenten R2
R2 Ausbeute VI [%]
a-Me96
b-Ph59
Abb.3
Reaktion [2.3]
Tab.3
Ausbeuten für verschiedene Substituenten R3 , R4 und R5
R3 R4 R5 Ausbeute VIII [%]
a-Me-H-H82
b-Ph-H-H23
c-Me-Me-Me84

Informationen zur Literaturreaktion [2]:

Titel:
2,2-Bis(trifluormethyl)ethylen-1,1-dicarbonitril II als Enophil
Abstract:
Die En-Reaktion verschiedner Alkene I, V und VII mit dem Enophil II wurde untersucht. Abhängig von der Struktur der Alkene werden die Produkte III/IV, VI und VIII gebildet.
Literatur:
Brückner, R.; Huisgen, R. (1991): 2,2-Bis(trifluoromethyl)ethylene-1,1-dicarbonitrile as a Unique Enophile.. In: J. Org. Chem.. 56 (5) , 1679-1681
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