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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 10 von 12

Eliminierung und deren 3D-Visualisierung

Literaturbeispiel [3] von O'Neil et al.: Eine geeignete Synthese zur Darstellung von sekundären Hydroxylaminen

O'Neil et al. haben die klassische Cope-Eliminierung ausgehend von verschiedenen tertiären Aminen - darunter diverse Pyrrolidinderivate - durchgeführt. Im ersten Schritt erfolgt die Oxidation des tertiären Amins durch Metachlorperbenzoesäure (MCPBA), wobei das entsprechende Aminoxid entsteht. Im zweiten Schritt erfolgt die eigentliche Cope-Eliminierung unter Bildung eines sekundären Hydroxylamins.

Synthese von Pyrrolidinol-Derivaten

Abb.1
Cope-Eliminierung diverser Pyrrolidinderivate
Tab.1
Ausbeuten für verschiedene Substituenten R
R:Ausbeute III
a
96 %
b
68 %
c
96 %
d
90 %

Synthese von (1R,2S)-2-(N-Hydroxy-N-methylamino)-1-phenylpropan-1-ol

Abb.2
Cope-Eliminierung von 3-(N-((1R,2S)-1-Hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylamino)propannitril

Das Produkt VII wird in einer Ausbeute von 95 % erhalten.

Informationen zur Literaturreaktion [3]:

Titel:
Eine geeignete Synthese zur Darstellung von sekundären Hydroxylaminen
Abstract:
Die Oxidation von tertiären β-Cyanoethylaminen mit MCPBA ergibt die korrespondierenden N-Oxide, welche isoliert werden können oder in einer Cope-Eliminierung in guten Ausbeuten zu sekundären Hydroxylaminen weiterreagieren können.
Literatur:
O'Neil, I. A.; Cleator, E.; Tapolczay, D. J. (2001): A Convenient Synthesis of Secondary Hydroxylamines.. In: Tetrahedron Lett.. 42 (46) , 8247-8249
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