Elektrocyclische Reaktion und deren 3D-Visualisierung
Woodward-Hoffmann-Regeln
Die Woodward-Hoffmann-Regeln wurden 1965 von den amerikanischen Chemikern Robert Woodward und Ronald Hoffmann aufgestellt. Diese Regeln erklären, welche Produkte bei bestimmten konzertierten Reaktionen erhalten werden. Insbesondere sind sie für pericyclische Reaktionen anwendbar, bei denen die Reaktion durch eine Umorganisation von Elektronenpaaren innerhalb einer geschlossenen Kette von miteinander wechselwirkenden Atomorbitalen abläuft. Die Regeln beruhen auf der Erhaltung der Orbitalsymmetrie. Die Reaktion verläuft entlang eines adiabatischen Weges durch ein Korrelationsdiagramm, das die Orbitalenergien der Edukte mit denen der Produkte verbindet.
Regeln für elektrocyclische Reaktionen
- Tab.1
- Woodward-Hoffmann-Regeln für elektrocyclische Reaktionen
Zahl der π-Elektronen | Werte für n | thermisch erlaubte Reaktion | photochemisch erlaubte Reaktion |
---|---|---|---|
4n | 1, 2, 3, ... | conrotatorisch | disrotatorisch |
4n + 2 | 0, 1, 2, 3, ... | disrotatorisch | conrotatorisch |