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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 9 von 12

Elektrophile aromatische Substitution und deren 3D-Visualisierung

Literaturbeispiel [2] von Corby et al.: Sulfonierung von Aromaten

Abb.1
Sulfonierung verschiedener Benzolderivate
Tab.1
Reaktionsbedingungen und Ausbeuten für verschiedene Benzolderivate
R1 R2 ReaktionsbedingungenAubeute II
a-H-H10 °C 10 min 100 %
b-Me-Me10 °C 10 min 100 %
c-Me-NO2 60 °C 30 min 100 %
d-H-NO2 60 °C 72 h 50 %
Abb.2
Sulfonierung von Chlorbenzol

Produktverhältnis (IV : V) = 95 : 5, Umsatz: 100 %

Die Sulfonierung von Chlorbenzol zeigt, dass die Halogene ortho-/para-dirigierende Substituenten darstellen. Sie besitzen zwar einen starken -I-Effekt, der zu einer Deaktivierung des Kerns führt, dennoch bewirkt der +M-Effekt eine Stabilisierung der σ-Komplexe bei der ortho- und para-Substitution.

Informationen zur Literaturreaktion [2]:

Titel:
Sulfonierung von Aromaten
Abstract:
Eine Lösung von Trifluoressigsäureanhydrid (TFAA) in konzentrierter Schwefelsäure ist ein effizientes System für die schnelle Sulfonierung von aromatischen Verbindungen. Dabei wird H2SO4 stöchiometrisch verbraucht, während TFAA in Trifluoressigsäure umgewandelt wird, die wieder zum TFAA recycelt werden kann.
Literatur:
Corby, B. W.; Gray, A. D.; Meaney, P. J.; Falvey, M. J.; Lawrence, G. P.; Smyth, T. P. (2002): Clean-Chemistry Sulfonation of Aromatics. In: J. Chem. Res., Synop.. 7 , 326-327
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