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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 9 von 12

Elektrophile aromatische Substitution und deren 3D-Visualisierung

Sulfonierung von Toluol

Mit dem Reaktionsvisualisierungssystem CAVOC kann die quantenmechanisch berechnete Sulfonierung von Toluol in den Positionen ortho, meta und para dreidimensional betrachtet werden.

Substitution in ortho-Position

Abb.1
Reaktionsgleichung und -mechanismus für die Sulfonierung von Toluol in ortho-Position

Substitution in meta-Position

Abb.3
Reaktionsgleichung und -mechanismus für die Sulfonierung von Toluol in meta-Position

Substitution in para-Position

Abb.5
Reaktionsgleichung und -mechanismus für die Sulfonierung von Toluol in para-Position

Ergebnisse der quantenmechanischen Berechnungen

Tab.1
Aktivierungsenergien und Wärmetönungen für die Zweitsubstitution
Aktivierungsenergie [kcal/mol]Reaktionswärme [kcal/mol]
ortho-Substitution33,47-20,40
meta-Substitution34,89-20,19
para-Substitution32,69-19,47
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