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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 9 von 12

Elektrophile aromatische Substitution und deren 3D-Visualisierung

Elektrophile aromatische Substitution

Die elektrophile Substitution (SE) ist der weitaus häufigste Reaktionstyp des Benzols und anderer aromatischer Verbindungen.

Der klassische Fall ist der Austausch eines Wasserstoff-Atoms durch das angreifende Elektrophil.

Abb.1
Elektrophile Substitution an Aromaten

Hierzu zählen beispielsweise die Sulfonierung, Nitrierung und Halogenierung sowie die Einführung von Kohlenstoff-Seitenketten mittels der Friedel-Crafts-Alkylierung bzw. -Acylierung. Diese Reaktionen benötigen zum Teil eine Lewis-Säure als Katalysator.

Reaktionsmechanismus

Der Angriff des Elektrophils E+ an das aromatische System unter Ausbildung eines durch Mesomerie stabilisierten σ-Komplexes stellt den geschwindigkeitsbestimmenden Schritt der Ar-SE-Reaktion dar. Der Deprotonierungs-Protonierungsreaktionsschritt hat die Wiederherstellung des aromatischen Systems (hier: des Phenyl-Rings) zur Folge und verläuft daher vergleichsweise schnell.

Abb.2
Mechanismus der elektrophilen Substitution an Aromaten

Mesomere Grenzstrukturen

Im Cyclohexadienyl-Kation ist die positive Ladung über mehrere Atome delokalisiert. In der Valence-Bond-Schreibweise wird diese Delokalisierung durch mehrere mesomere Grenzstrukturen formuliert.

Abb.3
Mesomere Grenzstrukturen des σ-Komplexes
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