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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 3 von 12

1,3-dipolare Cycloaddition und deren 3D-Visualisierung

1,3-dipolare Cycloaddition von Benzonitriloxid an Styrol

Reaktionsgleichung und Mechanismus

Bei der 1,3-dipolaren Cycloaddition von Benzonitriloxid und Styrol entstehen insgesamt vier isomere Reaktionsprodukte - zwei zueinander regioisomere Racemate - deren Bildung sich aus der zu berücksichtigende Enantiomerie (Prochiralität des Styrols) sowie der Regioselektivität der Reaktion erklären lässt.

Abb.1
Reaktionsgleichung und -mechanismus für die 1,3-dipolare Cycloaddition von Benzonitriloxid und Styrol

CAVOC - 3D-Visualisierung

Mit dem Reaktionsvisualisierungssystem CAVOC kann die quantenmechanisch berechnete 1,3-dipolare Cycloaddition von Benzonitriloxid und Styrol dreidimensional betrachtet werden. Die 3D-Visualisierung beschränkt sich auf jeweils ein Enantiomer, nämlich auf die Bildung der Produkte II und III mit R-Konfiguration.

Abb.2
Visualisierung der 1,3-dipolaren Cycloaddition von Benzonitriloxid und Styrol in ortho-Position
Abb.3
Visualisierung der 1,3-dipolaren Cycloaddition von Benzonitriloxid und Styrol in meta-Position
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