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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 2 von 12

Diels-Alder-Reaktion und deren 3D-Visualisierung

Literaturbeispiel [13] von Matikainen et al.: Synthese von Isopulo'upon

Derivatereaktion für die intramolekulare Diels-Alder-Reaktion von 2,7,9-Decatrienal

Matikainen et al. haben über eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion das Alarmpheromon Isopulo'upon synthetisiert. Mit einer Ausbeute von 86 % entsteht das racemische endo-Produkt.

Abb.1
Literaturreaktion [13] von Matikainen et al.
Abb.2
(+)-Isopulo'upon
Abb.3
(-)-Isopulo'upon

Informationen zur Literaturreaktion [13]

Titel:
Synthese von Isopulo'upon
Abstract:
Die Synthese der racemischen Titelverbindung (II), bei der es sich um das Alarmpheromon eines Weichtieres handelt, wird beschreiben. Der Schlüsselschritt bei der Synthese ist eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion; die Ausgangsverbindung (I) wird mit Hilfe der Wittig- und der Grignard-Reaktion dargestellt.
Literatur:
Matikainen, J.; Kaltia, S.; Hase, T. (1995): Synthesis of Isopulo'upone. In: Synth. Commun.. 25 (2) , 195-201

Isopulo'upon

Isopulo'upon wurde 1993 aus zwei im Pazifik lebenden Schneckenarten isoliert (Navanax inermis und Bulla gouldiana). Es handelt sich hierbei um ein ungewöhnliches 2-substituiertes Pyridinderivat, welches eine bicyclische C16-Einheit aufweist. Isopulo'upon, Pulo'upon und verwandte Verbindungen, die in diesen und anderen Weichtieren gefunden wurden, fungieren als Alarmpheromone aber auch als körpereigene Verteidigungsstoffe gegen Angreifer.

Ein kleiner Ausflug in die Welt der Pheromone

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