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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 2 von 12

Diels-Alder-Reaktion und deren 3D-Visualisierung

Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien an Methylvinylketon

Reaktionsgleichung und Mechanismus

Abb.1
Reaktionsgleichung und -mechanismus mit Stereoinformation für die Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien und Methylvinylketon
Hinweis
Reaktionsgleichung und -mechanismus beschränken sich auf die Darstellung von jeweils einem der beiden möglichen enantiomeren endo- und exo-Produkte.

Quantenmechanische Berechnung und CAVOC - 3D-Visualisierung

Bei der Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien und Methylvinylketon sind aufgrund der Berücksichtigung konformerer Strukturen vier Reaktionspfade zu berechnen. So kann die C=O-Gruppe cis oder trans zur Dienophil-Doppelbindung stehen. Die zeigt, dass die geringste Aktivierungsbarriere zum exo-Produkt mit cis-Struktur des Dienophils gehört.

Tab.1
Energetik für die Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien und Methylvinylketon nach AM1-Verfahren
Aktivierungsenergie [kcal/mol]Reaktionswärme [kcal/mol]
endo, cis-Methylvinylketon30,081-21,595
endo, trans-Methylvinylketon30,101-20,566
exo, cis-Methylvinylketon28,265-22,476
exo, trans-Methylvinylketon30,312-21,805

Aufgrund der energetischen Begünstigung können mit CAVOC die Reaktionspfade zum

  • endo-Produkt, in dem die Doppelbindungen cis zueinander ausgerichtet sind, und zum
  • exo-Produkt, in dem die Doppelbindungen cis zueinander ausgerichtet sind,

visualisiert werden.

Abb.2
Visualisierung der endo-Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien und Methylvinylketon
Abb.3
Visualisierung der exo-Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien und Methylvinylketon
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