Diels-Alder-Reaktion und deren 3D-Visualisierung
Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien an Methylvinylketon
Reaktionsgleichung und Mechanismus
- Abb.1
- Reaktionsgleichung und -mechanismus mit Stereoinformation für die Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien und Methylvinylketon
- Hinweis
- Reaktionsgleichung und -mechanismus beschränken sich auf die Darstellung von jeweils einem der beiden möglichen enantiomeren endo- und exo-Produkte.
Quantenmechanische Berechnung und CAVOC - 3D-Visualisierung
Bei der Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien und Methylvinylketon sind aufgrund der Berücksichtigung konformerer Strukturen vier Reaktionspfade zu berechnen. So kann die -Gruppe cis oder trans zur Dienophil-Doppelbindung stehen. Die zeigt, dass die geringste Aktivierungsbarriere zum exo-Produkt mit cis-Struktur des Dienophils gehört.
- Tab.1
- Energetik für die Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien und Methylvinylketon nach AM1-Verfahren
| Aktivierungsenergie [kcal/mol] | Reaktionswärme [kcal/mol] | |
|---|---|---|
| endo, cis-Methylvinylketon | 30,081 | -21,595 |
| endo, trans-Methylvinylketon | 30,101 | -20,566 |
| exo, cis-Methylvinylketon | 28,265 | -22,476 |
| exo, trans-Methylvinylketon | 30,312 | -21,805 |
Aufgrund der energetischen Begünstigung können mit CAVOC die Reaktionspfade zum
- endo-Produkt, in dem die Doppelbindungen cis zueinander ausgerichtet sind, und zum
- exo-Produkt, in dem die Doppelbindungen cis zueinander ausgerichtet sind,
visualisiert werden.
