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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 2 von 12

Diels-Alder-Reaktion und deren 3D-Visualisierung

Diels-Alder-Reaktion von s-cis-1,3-Butadien und Ethen

Reaktionsgleichung und Mechanismus

Einfachster Vertreter der Diels-Alder-Reaktion ist die Reaktion von 1,3-Butadien mit Ethen:

Abb.1
Diels-Alder-Reaktion von s-cis-1,3-Butadien und Ethen

2D-Animation der Diels-Alder Reaktion von 1,3-Butadien und Ethen

Übergangszustand und Konformeren-Gleichgewicht

Nach Brückner ist der Übergangszustand dadurch gekennzeichnet, dass sich das Ethen dem cis-Konformer des Butadiens im ca 117° Winkel zur Molekülebene von außerhalb nähert. Das resultierende Cycloaddukt soll sich dann zunächst als Twistwannen-Konformer bilden. Das Konformeren-Gleichgewicht Twistwanne/Wanne zeigt (Abb. 2) .

Abb.2
Konformeren-Gleichgewicht von Cyclohexen

Der Übergangszustand wird als früh bezeichnet: Die C-C-Atomabstände im Übergangszustand liegen deutlich näher an den Werten für die C-C-Bindungsabstände der Edukte als an den korrespondierenden C-C-Bindungsabständen des Cyclohexen-Produktes. Gleiches gilt für die Bindungswinkel an C1 und C4 im Butadien. Da diese sich in dem Maße verändern, wie es der Hybridisierungszustand dieser Atome erfordert, ist die Bindungswinkeländerung an den Atomen, die eine Umhybridisierung erfahren, ein wichtiger Parameter für den Reaktionsfortschritt.

CAVOC - 3D-Visualisierung

Mit dem Reaktionsvisualisierungssystem CAVOC lässt sich die quantenmechanisch berechnete Diels-Alder-Reaktion von 1,3-Butadien und Ethen dreidimensional betrachten.

Literatur

Brückner, R. (1996): Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden. Spektrum Akademischer Verlag, ISBN: 3-86025-363-8
Abstract
Dieses Lehrbuch richtet sich an all diejenigen, die ein einprägsames Ordnungs- und Merksystem für Organische Chemie suchen: Reaktionsmechanismen. Diese werden nicht nur sorgfältig präsentiert und verständlich kommentiert, sondern - wo immer möglich - am Beispiel präparativ nützlicher undmoderner Reaktionen demonstriert.
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