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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 2 von 12

Diels-Alder-Reaktion und deren 3D-Visualisierung

Literaturbeispiel [3] von Reilly et al.: Entwicklung chiraler Lewis-Säuren ausgehend von 1,8-Naphthalendiylbis-(dichlorboran)

Reilly und Oh haben die Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien und Acrolein unter Verwendung eines chiralen Katalysatorsystems, bestehend aus einer chiralen Aminosäure (Abb. 2) und einer Lewis-Säure (Abb. 3) , unter den angegebenen Reaktionsbedingungen durchgeführt.

Abb.1
Literaturreaktion [3] von Reilly et al.
Tab.1
Reaktionsbedingungen und Ausbeuten
ReaktionsbedingungenAusbeute (endo + exo)DiastereomerenüberschussEnantiomerenüberschuss
CH2Cl2 -78 °C (S)-IV / NDB (1:1) (chirales Katalysatorsystem) 53 % 88 % d.e.62 % e.e.
Abb.2
Chirale Aminosäure (S)-IV
Abb.3
Lewis-Säure NDB

Informationen zur Literaturreaktion [3]

Titel:
Entwicklung chiraler Lewis-Säuren ausgehend von 1,8-Naphthalendiylbis(dichlorboran)
Abstract:
Komplexe, bestehend aus der im Titel genannten Komponente und chiralen Liganden, katalysieren asymmetrische Diels-Alder-Reaktionen von α,β-ungesättigten Aldehyden II mit Cyclopentadien I. Abhängig von der Natur des Liganden und dem Verhältnis Ligand zu NDB werden unterschiedliche Enantioselektivitäten erreicht.
Literatur:
Reilly, M.; Oh, T. (1994): Chiral Lewis Acids Derived from 1,8-Naphthalenediylbis(dichloroborane). In: Tetrahedron Lett.. 35 (39) , 7209-7212
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