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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 6 von 12

Cope-Umlagerung und deren 3D-Visualisierung

Historie und Literatur

Von L. Claisen wurde im Jahr 1912 die thermisch induzierte Umlagerung von Allylvinylethern zu den korrespondierenden homoallylischen Carbonylverbindungen entdeckt; sie wurde nach ihm benannt und als Claisen-Reaktion bekannt. In den Folgejahren wurde dieser Reaktionstyp hinsichtlich seines synthetischen Wertes an zahlreichen Derivaten der Allylvinyl- und der Arylvinylether untersucht. Erst 1940 wurde die Carbon-analoge [3,3]-sigmatrope Umlagerungsreaktion (für 1,5-Hexadiene und ihre Derivate) endeckt. A. C. Cope, der Namensgeber dieses Reaktionstyps, und E. M. Hardy veröffentlichten ihren ersten Aufsatz über das Carbon-Analogon zur Claisen-Umlagerung im (1940): . In: Journal of the American Chemical Society. 62 , 441

Eine kleine Auswahl von Literaturreferenzen, welche sich auf die Arbeiten von L. Claisen und/oder A. C. Cope beziehen und in den (1974): . In: Organic Reactions. 22 , 1-252 (ISBN 0-471-19623-1) aufgrund ihrer wissenschaftshistorischen Bedeutsamkeit zitiert werden, sind im Folgenden genannt.

Literatur

Claisen, L.; Tietze, E. (1925): . In: Chemische Berichte. 58 , 275
Tarbell, D. S. (1944): . In: Organic Reactions. 2 , 2
Hoffmann, R.; Woodward, R. B. (1965): . In: J. Am. Chem. Soc.. 87 , 4389
Fukui, K.; Fujimoto, H. (1966): . In: Tetrahedron Letters. , 251
Goering, H. L.; Kimoto, W. I. (1965): . In: J. Am. Chem. Soc.. 87 , 1748
Vogel, E. (1958): . In: Annalen der Chemie. 615 , 1
Rhoads, S. J.; Cockroft, R. D. (1969): . In: J. Am. Chem. Soc.. 91 , 2815

Übersichtsartikel

  • Bennett, G. B. (1977): The Claisen Rearrangements in Organic Synthesis; 1967 to January 1977. In: Synthesis . , 589-606
  • Nowicki, J. (2000): Claisen, Cope and Related Rearrangements in the Synthesis of Flavour and Fragrance Compounds. In: Molecules . 5 , 1033-1050
  • Quelle
  • Übersichtsartikel von J. Nowicki
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